Il a été l'officier supérieur de l'US Air Force responsable de l'organisation, de la formation et de l'équipement de 700 000 forces actives, de la Garde, de la Réserve et des civils servant aux États-Unis et à l'étranger. En tant que membre de l'État-Major interarmées, il et les autres chefs de service ont agi en tant que conseillers militaires auprès du Secrétaire à la Défense. Né à San Antonio, au Texas en 1941, Ryan est entré dans l'US Air Force après avoir obtenu son diplôme de l'Académie de l'US Air Force. En 1965 ; il est diplômé de l'école Omaha Creighton Prep.
Il a commandé au niveau de l'escadron, de l'escadre, de la force aérienne numérotée et du commandement majeur. Il a volé en combat en Asie du Sud-Est. Incluant 100 missions au-dessus du Nord-Vietnam. Il a également occupé des postes d'état-major au niveau du commandement majeur, du quartier général de l'US Air Force et de l'État-Major interarmées. Avant d'assumer le poste de Chef d'État-Major, Ryan était Commandant des Forces aériennes américaines en Europe et Commandant des Forces aériennes alliées en Europe centrale. Avec son quartier général à la base aérienne de Ramstein. En tant que Commandant de la 16e Force aérienne.Et des Forces aériennes alliées en Europe du Sud en Italie, il a dirigé les opérations de combat aérien de l'OTAN en Bosnie-Herzégovine. Y compris les missions de bombardement de l'Opération Force délibérée. Qui ont créé le contexte pour les États-Unis de faciliter les Accords de paix de Dayton. Entre les parties en conflit. Ryan a personnellement approuvé chaque cible de l'OTAN lors de la campagne de deux semaines de l'Opération Force délibérée.
Le père de Ryan, le Général John Dale Ryan. A été le 7e Chef d'État-Major de l'US Air Force.